Sejak zaman VOC (s/d 1799) dan kemudian zaman Bataafsche Republik (1800-1811), British Interregnum (1811-1816), dan zaman Kerajaan Belanda (1817-1945), Kota Kupang telah menjadi suatu wilayah tersendiri yang disebut rechtstreeks bestuursgebied yang dipimpin oleh orang Belanda dan tidak berada langsung di bawah para raja. Apalagi sejak pemerintah kolonial menerapkan Onthoudingspolitiek atau politik tidak campur tangan sejak tahun 1850-an di mana raja-raja dibiarkan memerintah sendiri dan pemerintah kolonial hanya campur tangan jika kepentingan mereka benar-benar terusik. Credit: Keluarga Leopold Nisnoni

Posisi strategis Pelabuhan Kupang yang berdekatan dengan Fort Concordia membuat VOC mengusir Portugis yang telah lebih dulu membangun benteng agar bisa mengontrol perdagangan secara ekonomi, menduduki pusat pertahanan secara politik dan pusat pemerintahan sehingga otomatis bisa menguasai  wilayah Nusa Tenggara Timur). Nama Pelabuhan Kupang sendiri sebetulnya sudah tidak lagi digunakan dan dibicarakan setelah dibangunnya Pelabuhan Tenau pada tahun 1875. 

Credit: Keluarga Leopold Nisnoni

Salah satu anggota keluarga Sitanaya berpose di Pantai Kupang, berlokasi di kelurahan Lai-Lai Bissi Kopan (LLBK) dan lebih familiar dengan nama Pantai Teddys (Teddy Tanonef). Foto diambil dari benteng Concordia sebelum di bom sekutu.

Credit: Keluarga Sitanaya

Kupang jatuh ke tangan Jepang pada 24 Februari 1942. Saat pendudukan Jepang, banyak penduduk melarikan diri ke luar Kupang, di kampung-kampung di pinggiran Kota Kupang sekarang seperti Batuplat, Tabun, Manulai dan Baumata. Sampai dengan bulan September, kota Kupang masih seperti kota mati dan pada bulan November 1942 penduduk dianjurkan untuk mencari lubang-lubang perlindungan karena Kupang mulai dihujani gelombang-gelombang pengeboman dari Darwin.

Credit: Keluarga Leopold Nisnoni

Gedung pabrik pengalengan daging pertama di Timor di Naikoten. Pabrik milik keluarga Nisnoni ini didirikan tahun 1952 dan diberi nama Indonesian Canning and Freezing Factory (ICAFF). Direktur pabrik ini adalah Raja Alfons Nisnoni sendiri, sedangkan manajer-manajer semuanya Tionghoa. Pemerintah memberi izin ICAFF untuk mempekerjakan 50 orang dan memotong 30 ekor sapi setiap hari. Pada tahun 1963 pabrik ini sudah ditutup karena kalah bersaing dengan daging kaleng dari Bali dan luar negeri.

Credit: Keluarga Leopold Nisnoni

Credit: Keluarga Leopold Nisnoni

PRESIDEN RI Sukarno berkunjung ke Kupang tahun 1950 disambut oleh Raja Kupang, Alfons Nisnoni di bandar udara Penfui. Sukarno berkunjung segera setelah Timor bergabung dengan RI. Setelah Proklamasi kemerdekaan RI pada 17 Agustus 1945, Timor dan pulau-pulaunya masih merupakan bagian dari Negara Indonesia Timur (NIT) yang beribukota di Makassar. NIT merupakan bagian dari Negara federasi Republik Indonesia Serikat (RIS) yang dibentuk sesudah Konferensi Malino pada 16-22 Juli 1946. Baru kemudian pada 17 Agustus 1950, Timor dan pulau-pulaunya memilih bergabung dengan RI.

Credit: Keluarga Leopold Nisnoni

Pada tahun 1960-an ketika gereja mengalami krisis kelaparan dan persoalan ekonomi yang terpuruk, beliau memberdayakan beberapa perempuan dalam satu kelompok dan melatih mereka menjahit dan membuat kue. Selain itu, ia juga menggagas pendirian organisasi perempuanan GMIT yang disebut Wanita GMIT pada 25 Oktober 1968. Beliau mengharapkan gereja-gereja di Timor terus bekerja dan memberi perhatian pada pengaderan, terutama bagi kaum perempuan.

Credit: Pdt. Dr. Albinus Netti

Barisan Tani Indonesia (BTI) merupakan organisasi yang menghimpun petani-petani lokal dan menjadikan Timor Tengah Selatan sebagai salah satu basis terkuat di NTT selain Belu dan Manggarai. Sekitar 25.000 petani lokal ikut serta dalam organisasi ini. Pada peristiwa pembantaian anggota PKI (Partai Komunis Indonesia), 30 September 1965, Marcus ditangkap dan menghilang sampai hari ini. BTI merupakan salah satu partai yang berafiliasi dengan PKI selain Lekra, Gerwani dan Pemuda Rakjat.

Credit: Keluarga Nitbani-Markus

Pengusaha Kupang paling terkenal sebelum Perang Dunia II yang memiliki gedung Bioskop, Pabrik Es, Pompa Bensin, Pembangkit Listrik dan Pabrik Limun, dan Layanan Truk Pos ke pedalaman. Ia mendirikan sebuah perusahaan pembangkit listrik pada tahun 1937 bernama 𝘌𝘭𝘦𝘤𝘵𝘳𝘪𝘴𝘤𝘩𝘦 𝘔𝘢𝘢𝘵𝘴𝘤𝘩𝘢𝘱𝘱𝘪𝘫 𝘛𝘪𝘮𝘰𝘳 atau Kantor Listrik Kupang yang kemudian biasa disebut EMTO. Keturunan Koen Siong sekarang dikenal dengan nama Keluarga Sulungbudi

Credit: Keluarga Sulungbudi

Tahun 1960an – 1970an terdapat beberapa klub di Kota Kupang antara lain Naga Timur, Roda Terbang, Bintang Timur dan Indonesia Muda. GABAK merupakan nama tim basket Kupang yang merupakan gabungan beberapa pemain terpilih yang pernah dilatih oleh pelatih berkebangsaan Amerika. Klub-klub basket berada dibawah naungan PERBASI Kupang (Persatuan Basket Indonesia Kupang), yang pada saat itu di pimpin oleh Yohanes Manu.

Credit: Keluarga Sitanaya

Albert Sitanaya bersama temannya berpose samping mesin pembangkit perusahaan listrik swasta EMTO milik pengusaha Kong Seong. EMTO (𝘌𝘭𝘦𝘤𝘵𝘳𝘪𝘴𝘤𝘩𝘦 𝘔𝘢𝘢𝘵𝘴𝘤𝘩𝘢𝘱𝘱𝘪𝘫 𝘛𝘪𝘮𝘰𝘳) merupakan perusahaan listrik pertama di Kupang sebelum adanya Perusahaan Listrik Negara (PLN) tahun 1930an. EMTO beroperasi melayani masyarakat yang berdomisili di sekitar pabrik yaitu Bonipoi, Merdeka, Oeba, Kampung Solor, LLBK, Fontein Bawah, Air Mata, Benteng dan sekitarnya.

Credit: Keluarga Sitanaya

Mans Mandaru dan Beatrix Soaai saling menulis surat di atas kertas-kertas khusus yang bisa menarik perhatian. Ketika menulis sebuah surat biasanya tidak langsung selesai tetapi membutuhkan waktu beberapa hari untuk menyelesaikannya. Semua arsip surat-menyurat ini masih mereka simpan hingga saat ini.

Credit: Keluarga Mandaru

Credit: Keluarga Riberu

Pada tahun 1930, jumlah orang Cina yang tinggal di Keresidenan berjumlah hampir 7.000. Di Timor Barat sendiri populasinya orang Cina sekitar 3.500 orang. Setelah Perang Pasifik, orang Cina yang tinggal di pedalaman dipaksa pindah ke Kupang atau salah satu pemukiman administratif baru. Pedagang Tionghoa yang ingin masuk ke pedalaman harus mendapatkan izin khusus. Selama berabad-abad telah terjadi kontak erat antara pedagang Tionghoa dan orang Timor.

Credit: Keluarga Leopold Nisnoni